В колледже Елена растрогана грустным и скрытным студентом по имени Аарон (приглашенная звезда Шон Сайпос). Елена и Деймон принимают участие в костюмированном историческом балу Уитмора, как Анна Болейн и Генрих VIII. На балу Елена танцует с доктором Максфилдом, у которого есть для нее неприятные новости. Керолайн в начале бала безумно счастлива, но уже к концу ее сердце разбито. Тем временем Надя рассказывает Кетрин о своем прошлом, а Деймон пытается заключить сделку с Сайласом. Сайлас требует, чтобы Деймон совершил нечто невообразимое, и это требование приводит к жестокому противостоянию.