После лета, проведенного в страстных отношениях с Деймоном и убедившись, что Джереми приспосабливается к жизни после возвращения из мертвых, Елена взволнована переездом в общежитие соседнего колледжа Уитмор со своей новой соседкой по комнате, Керолайн. Все еще полагая, что Бонни уехала на все лето и в скором времени присоединится к ним, Елена и Керолайн удивлены тем, что новая студентка по имени Меган (приглашенная звезда Хейли Кийоко) заявляет, что будет жить в одной комнате с ними. Кетрин неожиданно появляется в доме Сальваторе и умоляет Деймона о помощи, ведь она стала человеком и уязвима для всех своих врагов. Метт и Ребекка возвращаются в Мистик Фоллс, проведя безумное лето в Европе, где они встретились с таинственной красавицей по имени Надя (приглашенная звезда Ольга Фонда). Елена не может избавиться от чувства, что что-то не так со Стефаном, а Сайлас устраивает жуткое выступление на вечеринке "Конец лета" на главной площади города.