План Лили начинает воплощаться, и Дэймон вместе Бонни и Алариком отправляются в путешествие, чтобы найти то, что они они могут против его матери. Тем временем, Кэролайн, находясь в заложниках у Еритиков, узнаёт шокирующую информацию о прошлом Валери, а Стефан в этом время раскрывает неожиданные подробности своего прошлого с Лили.