Иван (Леонид Громов) и Толян (Павел Чинарёв) - главные герои сериала, два закадычных дружка, которые решают открыть свое собственное детективное агентство. Иван считает себя профессионалом в этом деле - ведь он, что называется, изведал пороху, находясь на военной службе, правда, его оттуда и попросили после выявления пьянства на рабочем месте. В отличии от напарника Толян сущий "лопух" - в органы его не берут по причине плоскостопия, а потому опыта у него, значит, никакого. Набираясь этого самого опыта, герои сериала "Иван и Толян" берутся за расследование всяких бестолковых дел - то бабулю от марсиан спасают, то неверную жену разоблачают, то похищенную магнитолу ищут. И оба при этом жаждут серьезных свершений. У обоих даже имеется по, как минимум, одной уважительной причине для успеха в делах - Толян хочет узнать, кто убил его родителей, а Ивану необходимо доказать бывшей жене, что бизнесмен, к которому она от него ушла, ему, Ивану, и в подметки не годится. Ситуация в агентстве меняется после того, как герои сериала "Иван и Толян" берут себе помощницу. Симпатичная с виду Мила оказывается воровкой-профессионалом, похитившей у главаря мафии Иконы крайне ценную черную шкатулку. Шкатулка эта ценна не сама по себе, а своим содержимым - редчайшей старинной почтовой маркой, стоимость которой оценивается ни много ни мало в 5 миллионов долларов. Вот с этой-то маркой главарь мафии и не собирался пока что расставаться. Вмешательство Милы ему совсем не понравилось, а потому ее стараниями и она сама, и ее новые друзья попадают в крайне опасную криминальную ситуацию.