Прожив 15 лет в браке, супруги Гари и Элисон развелись. Теперь герои сериала "Холостяк Гари" (Gary Unmarried) на пути становления новой жизни как могут справляются с последствия семейной драмы и пытаются вновь обрести личное счастье. Гари и Элисон - люди очень разные. Маляр Гари любит хорошую шутку и полон оптимизма, Элисон, напротив, сама серьезность. Вместе герои сериала "Холостяк Гари" воспитывают двух детей-подростков - четырнадцатилетнего Тома и одиннадцатилетнюю Луизу. Уже довольно долгое время после развода Гари одинок, но вот теперь в его жизни появилась мать-одиночка Ванесса. Но как сказать об этом Элисон? Ведь такое поведение, по мнению героя телешоу "Холостяк Гари", не вписывается в представление об идеальных разведенных супругах. Все становится проще, когда Элисон сама ставит бывшего мужа перед фактом о том, что намерена выйти замуж, а избранником ее стал их семейный психолог. Этот момент становится поворотным для Гари - он осознает, что жизнь продолжается, и прошлое нужно оставить в прошлом. И теперь Гари, который вполне комфортно чувствует себя в статусе холостяка, пытается грамотно лавировать между бывшей женой, семейным психологом, двумя детьми и своей сногсшибательной подружкой.