Актриса театра Ольга Чиповская и джазовый музыкант Борис Фрумкин стали родителями в июне 1987 года. Когда дочери Ане не было и года, они подали на развод. Девочка осталась с матерью, которая много работала и вынуждена была брать ребенка в театр. Нянчили будущую звезду все актеры труппы. Родители хотели, чтобы дочь стала переводчиком, и в старших классах отправили ее в лингвистическую гимназию. Анна Чиповская начала сотрудничать с модельным агентством, снималась в рекламе и телепередачах. После школы она поступала в Щукинское училище, но переоценила свои возможности и провалила экзамены. Это был удар для 16-летней самонадеянной девушки. Через год Чиповская стала студенткой школы-студии МХАТ и сделала первые шаги в кино - дебютировала в сериале "Операция "Цвет нации" (2004). На момент окончания вуза она сыграла в восьми отечественных проектах. Получив диплом, актриса начала активно сниматься в полном метре. В 2012 году Анна Чиповская представила фильм "Шпион" премьера которого стала самым ярким событием весны. Через год она сыграла в 12-серийной ленте "Оттепель", где в одной из сцен появилась обнаженной, заслужив тем самым звание нового секс-символа. Не меньшим успехом пользовался фантастический фильм "Вычислитель" (2014), снятый в Исландии. В 2016 году Анна предстала в новом амплуа в комедии "Суперплохие".Сериальная актриса продолжает играть на сцене МХТ им. А.П. Чехова, редко бывает на звездных вечеринках и не любит давать интервью. В 2008 году у нее был роман с певцом Алексеем Воробьевым. С 2013-го она встречается с креативным директором рекламного агентства Firma.