Бен Стиллер дебютировал в кино, когда ему и не исполнилось десяти лет, в фильме " Кейт МакШейн". Главную роль играла мать актёра. Это была даже не роль, он просто позировал перед камерой в каком-то эпизоде. По-настоящему молодой юноша начал сниматься, когда ему исполнилось двадцать лет. Он тогда уже нашёл себе агента и его пригласили на главную роль в фильме "Дом синих листьев".Для себя Бен Стиллер ещё не решил кем ему быть, или актёром или режиссёром. Одновременно играя в какой-нибудь пьесе, он мог сам монтировать малометражные фильмы. Но юноша с успехом продолжал сниматься в известной сейчас картине "Империя солнца" и в комедийном шоу "Назад в Бруклин". В этом шоу он пародировал известных актёров, проигрывал смешные сцены из фильмов.Далее Бен Стиллер больше режиссирует, чем играет в фильмах. Известные его картины "Реальность кусается" о жизни студентов и "Кабельщик" - фильм с чёрным юмором. Но зрители не смогли оценить по достоинству эти работы. И режиссёр снова превращается в актёра. Он начинает с успехом играть в картине "Все без ума от Мэри". Когда вышел на экраны этот триллер, Бен Стиллера называют кинозвездой. А многие американские журналы публикуют высказывания критиков в сторону Бена, как самого сексуального комика Америки.