Билл Бэйли родился в 1964 году в Бате, Сомерсет. Его отец был врачом, а мать медсестрой. Практически все свое детство мальчик провел в западной Англии. Учеба в школе Биллу давалась легко. Однако в старших классах он увлекся музыкой и игрой в школьном бэнде, поэтому забросил академические занятия. После школы Бэйли поступил в колледж Westfield College и изучал литературу. Но продержался он там только год. Позже Билл получил диплом по музыке в Лондонском музыкальном колледже. Юношеские годы он провел в коллективе Famous Five, под знаком музыки Monty Python. Кроме музыки, Бэйли увлекался юмористическими миниатюрами, поэтому в юности пробовал работать в жанре стэнд-ап. Через некоторое время Билл уже гастролировал по стране с концертами совместно с таким артистом как Марк Ламарр. В 1984 году Билли выступал вместе с Тоби Лонгуортом. Их дуэт назывался Rubber Bishops. Парочка стала невероятно популярной в клубах, молодые комики работали в очень напряженном графике. В 1994 году появляется шоу Rock в Эдинбурге, в котором Бэйли участвует вместе с Шоном Локком. В 1990-х годах Билл начинает сниматься в сериалах "Джонатан Крик", Asylum и "Долбанутые". В 1997 году опять выходит его собственное шоу под названием Bill Bailey's Cosmic Jam. Через пару лет Бэйли оставил карьеру комика, несмотря на то, что все складывалось прекрасно, и стал сниматься в сериалах. Одна из самых его популярных ролей - Мэнни в фильме "Книжный магазин Блэка". Необходимо отметить и такие работы Билла, как подростковый сериал "Молокососы" и "Дикий запад". В 2005 году выходит картина с его участием под названием "Автостопом по галактике", в 2010 году "Руки-ноги за любовь" и "Как выйти замуж за миллионера".