Джейсон Ли родился 25 апреля 1970 года в Калифорнии. Как и многие подростки, с самого детства Джейсон увлекался скейтбордом. Детское увлечение к 13 годам превратилось в карьеру, а в 18 лет он уже был профессионалом, прославившись своим трюком - флипом на 360 градусов. Одновременно Джейсон вместе с другом создал собственную компанию - Stereo Skateboards. Опасаясь за непродолжительную карьеру скейтбордиста, Джейсон начинает искать новые пути заработка. В начале 1990-х его можно было увидеть в нескольких музыкальных клипах, а также услышать в коммерческих радиопередачах. Через два года он решил попробовать себя в роли актера, снявшись в небольшом эпизоде в драме Mi Vida Loca (1993).Первая серьезная роль появилась у Джейсона Ли в 1995 году в фильме Кевина Смита Mallrats. Затем последовали съемки в низкобюджетной комедии Drawing Flies, а после снова работа с Кевином Смитом, на этот раз в фильме "В погоне за Эми". С Кевином Смитом Джейсон Ли работал практически во всех его фильмах. Наиболее значимыми из них для карьеры Джейсона оказались "Догма" (1999) и "Джей и молчаливый Боб" (2001).В 2001 году Джейсону досталась роль в "Ванильном небе" Кэмерона Кроу, где он играл вместе с Томом Крузом. Совместная работа со звездами мирового кино не прошла даром - после съемок в "Ванильном небе" Джейсону стали предлагать сниматься в крупных ролях.Первой главной ролью Джейсона можно считать роль в фильме "Сердцеедки". Легкая незатейливая комедия была хорошо принята критиками, которые оценили замечательную игру актеров.В 2003 году Джейсона Ли пригласили на съемки экранизации "Ловец снов" Стивена Кинга. В 2005 году телеканал BC предложил ему сниматься в комедийном сериале My name is Earl. Первый сезон побил все возможные рейтинги, а Джейсон Ли получил за него премию "Золотой глобус" в номинации "лучший актер телесериала".