Она начала свой путь к зрителю с главных ролей, появившись в вышедших друг за другом двух кинолентах, стала известной, но успех закрепить не смогла - предпочла кинокарьере театральную. Джемма Осмоловская (родилась она 24 августа 1938 года) всегда будет ассоциироваться у поклонников советского кино по двум фильмам - драме "Повесть о первой любви" и комедийной ленте "Улица полна неожиданностей". Обе эти картины стали по-своему знаковыми в судьбе Осмоловской. Первая, хоть и была обойдена вниманием критиков, между тем затронула весьма смелую тему - первую любовь старшеклассников, чистую и целомудренную, которая сталкивается со всеобщим осуждением окружающих. Не менее смелым по тем временам был и поднятый кинолентой рассказ о любви преподавателя физкультуры по отношению к своей ученице. Второй фильм познакомил Джемму с ее будущим мужем, звездой кино Леонидом Харитоновым. Играя любовь на экране (постового милиционера и его невесту) пара перенесла эти чувства и в жизнь, и ради Джеммы Леонид оставил свою жену Светлану Харитонову. Правда, брак двух актеров не сложился - спустя несколько лет, несмотря на рождение сына, супруги развелись.