Родился в Ротвелле, графство Нортгемпшир. После школы два года служил в Королевских военно-воздушных силах Великобритании; после армии вплотную занялся актерским ремеслом. Сценическая карьера шла бурно - в восемнадцать лет Дэйл уже ездил с концертами по всем величайшим мюзик-холлам страны. Играл он как в обычных пьесах, так и в мюзиклах; пять раз Дэйл номинировался на премию Тони и один раз её выиграл (за роль в мюзикле "Барнум”). В 2006-ом играл на Бродвее, в "Трехгрошовой опере”Для жителей США и Канады Дэйл, в первую очередь - голос рассказчика в аудиокнигах серии "Гарри Поттер” (в Великобритании больше распространен вариант от издательства "Блумсберри”, в исполнении Стивена Фрая). За эту роль он шесть раз номинировался на премию Грэмми (и два раза выиграл), а также получил девять премий Ауди (в том числе "Лучшая аудиокнига-2004”, "Лучший рассказчик-2004/2005/2007”, "Лучшая детская аудиокнига-2005”), две премии Бенджамина Франклина и одиннадцать премий "Аудио Файл Иарфон”. Кроме того, он озвучивал рассказчика в компьютерных играх о Гарри Потере и дважды вошел в Книгу Рекордов Гиннеса - за создание и запись 146 разных голосов для аудиокниги "Гарри Поттер и Дары Смерти” и за шесть первых мест в десятке самых популярных аудиокниг США и Канады в 2005-ом.Первые серьезные успехи Дэйла на ниве кинематографа датируются 1964-ым - не первая, но одна из самых известных его ролей, в фильме "Carry on Cabby” - первый фильм из длинной серии полнометражных фарсов "Carry On... ” (в России малоизвестных). Дэйл сыграл в двенадцати фильмах серии, обычно воплощая роль невезучего влюбленного. Помимо серии "Carry on”, Дэйл снялся в фильмах "Адольф Гитлер: Моя роль в его падении”, "Доска”, "Дигби, самый большой пес на свете”, диснеевских "Дракон Пита” и "Космонавт и Король Артур” и во многих других.Из песен Дэйла наиболее известна заглавная тема фильма "Georgy Girl”, номинировавшаяся на премию Академии в 1966 и, в исполнении группы "The Seekers”, достигнувшая второго места в американских хит-парадах.