Родился Джонатан Беннет (Jonathan Bennett) в 1981 году, 10 июня, в Россфорде. Будучи в школе, он впервые почувствовал, что такое быть актером, когда принял участие в одной из постановок. В 1999 году он начинает учиться в колледже Оттербейн, где в качестве своей специализации выбирает театр. Его можно отнести к числу активных студентов. Беннет был президентом студенческого совета и состоял в студенческой театральной программе. Как и большинство выпускников, по окончании колледжа он перебрался в Нью-Йорк для продолжения карьеры. Сначала Джонатан снимался в сериалах, к числу которых можно отнести "Тайны Смолвиля", "Закон и порядок. Специальный корпус", "Бостонская школа" и т.д. 2003 год ознаменовался главной ролью в киноленте "Season of Youth", а спустя год он принял участие в съемках картины "Дрянные девчонки", появившись на экранах вместе с Линдси Лохан. В это время он уже пользовался популярностью у молодых девушек, но каждая следующая роль приносила Беннету все большую известность. Нельзя не отметить такие фильмы с его участием, как "Оптом дешевле 2", где он снялся с комиком Стивом Мартином, а также "1/4 жизни", когда перед зрителями он предстал в несколько нестандартной для себя роли. Все тот же 2005 год принес съемки в киноленте "Любовь на острове". Роли Джонатана не отличались большим разнообразием образов. Все они были рассчитаны на целевую аудиторию в лице молодежи. В 2006 году он снимается в картине "Мальчишник в Лас-Вегасе", а в 2007 году - в "Придурках из Хаззарда: Начало", но эта работа была подвергнута жесткой критике. Продолжая работать в выбранном амплуа, Беннет пытается заниматься и продюсерской деятельности, но пока что опыт в этой области кинематографа у актера не столь внушителен. К тому же он не равнодушен к политической обстановке в стране и в 2008 году принял участие в кампании Declare Yourself, которая призывала молодежь проявить больше внимания к выборам в Америке.