Гэри Росс родился 3 ноября 1956 года в Лос-Анджелесе (штат Калифорния, США). Сын сценариста Артура Росса, создателя "Твари из Черной Лагуны" (1954). Образование получил в престижном Пенсильванском университете, где прослушал курсы по искусству кино и социальной истории. Но для того, чтобы окунуться в реальную жизнь, незадолго до окончания он пошел работать на рыболовецкий траулер. Гэри Росс также учился актерскому мастерству у Стеллы Адлер, но посвятил себя литературному труду и созданию кино. Свой творческий путь он начинал как романист, однако первая книга не принесла финансового успеха. Получив аванс на вторую книгу и потратив его, но не закончив работу, Росс появился в качестве участника в телеигре и сумел выиграть 50 тысяч долларов. Выигрыш позволил ему не думать о хлебе насущном и завершить книгу. Вскоре Гэри Росс оказался на киностудии "Парамаунт", где начал писать сценарии. Четвертый сценарий, принятый к постановке, превратил мало кому известного сценариста в звезду. Это произошло благодаря огромному успеху фильма "Большой" (1988), за который Росс был номинирован на "Оскар" и премию Гильдии сценаристов. В дальнейшем сценарист приложил руку к созданию ряда сценариев, среди которых - "Бетховен" (1992), "Маленькая большая лига" (1994), "Флинтстоуны" (1994), "Лэсси" (1994), а также создал свою кинокомпанию и был продюсером картины "Суд и ошибка" (1997). Однако наиболее значительный проект связан с его собственным сценарием для фильма Айвена Райтмена "Дэйв" (1993), в котором нашла свое отражение увлечение Росса политикой. Он еще юношей был добровольным помощником конгрессмена, участвовал в предвыборной кампании Эдварда Кеннеди, писал речи и придумывал шутки для Майкла Дукакиса и Билла Клинтона. В 1998 году Гэри Росс сам занял и режиссерское кресло, поставив незаурядный, но, возможно, недооцененный - оказавшийся в тени "Шоу Трумена" - фильм "Плезантвиль". В 2003 году он снял по своему сценарию новый фильм - основанную на реальных событиях спортивную драму "Фаворит".