Келли Макин родился и вырос в Канаде, где уже в возрасте 9 лет он начал снимать комедийные фильмы на видео. Учился Макин в киношколе Института Райерсона в Торонто, которую окончил в 1984 году, удостоенный нескольких кинематографических наград. Свой путь вкино он начинал помощником монтажера и вскоре вырос до режиссера-постановщика телесериалов и рекламных роликов. В 1992 году его пригласили снять 6 эпизодов популярного сериала "The Kids in the Hall". Успешная работа Макина не осталась незамеченной, и онснял остальные 22 эпизода. В 1999 году на экраны вышла романтическая комедия Келли Макина "Голубоглазый Микки", главные роли в которой сыграли Хью Грант, Джеймс Каан и Джинна Трипплхорн.