Родился в г. Твери. Занимался в музыкальной школе по классу баяна, кроме того в молодости играл в хоккейной команде (был вратарем). Закончил ПТУ, где получил специальность слесаря-авторемонтника. По возвращении из армии, где будущий певец служил инструктором по вождению автомобилей, поступил на подготовительное отделение Политехнического института. Там же, в Политехническом увидев объявление, решил принять участие в восьмом региональном конкурсе авторской песни и с первой попытки стал лауреатом. Оставив институт, некоторое время работал начальником автоколонны. Первые альбомы, записанные певцом не были растиражированны и не получили широкого распространения. Успех и известность пришли после выхода четвертого альбома "Жиган-лимон".Первое выступление Михаила Круга состоялось в московском Театре Эстрады на фестивале "Русский Шансон" в ноябре 1996 году. Наиболее популярными хитами певца стали "Зеленый прокурор", "Мадам", "Мышка", "Роза". В конце 90-х Михаил Круг стал одним из самых известных певцов в жанре "русский шансон". В 2000 году исполнил роль криминального авторитета в фильме "Апрель" (реж. Константин Мурзенко).Трагически погиб в результате разбойного нападения в своем доме в Твери.