Олег Гераськин родился 21 октября 1963 года. После окончания школы поступил в ЛГИТМиК на курс А.И.Кацмана, который закончил в 1987 году. С 1987 года Гераськин работал в Студии Радомысленского, где играл в пьесе Н. Эрдмана "Самоубийца" роль Немого. В начале девяностых годов актёр играл в Студии Сибилева и Студии Чутко, где играл в спектаклях по пьесам Чехова, Бунина, Шекспира, Мольера, Маккиавели. С 2001 года Олег работал на радио "Орфей" диктором. В 2004 году играл в пьесе "Я и Он" в театре-студии "Человек". В кино Олега Гераськина зрители впервые увидели в 1992 году в фильме "Генерал", где он сыграл роль офицера. Далее были работы в таких фильмах и сериалах, как "Самозванцы", "Госпожа Победа", "Моя прекрасная няня", "Слепой", "Большие девочки". В 2006 году Гераськин снялся в проекте режиссёра Петра Штейна "Зона. Тюремный роман", где воплотил образ Айболита. Этот шокирующий сериал был посвящён жестокой сущности зоны с ее чудовищной иерархией, порядками, жестокостью, скрытыми преступлениями и страшным фольклором. Запомнился актёр также по сериалам "Богатая и любимая", "Братья-Детективы", "Мама по контракту", "Странствия Синдбада".