Первую роль в кино, Олег Даль сыграл в 1962 году, когда ему было 20 лет. Это была роль юного интеллектуала в фильме "Мой младший брат". Молодой Олег был изящен, с красивыми ярко-голубыми глазами. Он обладал какой-то выразительной пластикой и немного грустным очарованием.В 1967 году Олег Даль исполнил очень важную роль Евгения Соболевского в картине "Хроника пикирующего бомбардировщика". Именно после просмотра этой картины зрители стали говорить об Олеге, как о самом популярном актёре советского кино.Олег Даль продолжает сниматься. И как было неожиданно для зрителя увидеть его в роли Шута в фильме "Король Лир". Его образ был удачно выстроен: голый череп, ввалившиеся и худые щёки, торчащие уши, такие грустные и мудрые глаза. Когда-то в далёком детстве, Олег Даль мечтал стать актёром и сыграть главную роль - роль Печорина. Это мечта появилась после прочтения Лермонтова, "Герой нашего времени". Это ему вполне удалось в спектакле "По страницам журнала Печорина".Даль всегда сам продумывал роль, импровизировал и фантазировал. Он очень ответственно относился к репетициям, режиссёры ценили это и очень любили с ним работать.