Роберт Ян Вестдийк родился в 1964 году. Профессиональное образование получил в национальной Академии кино и телевидения в Амстердаме, которую окончил в 1987 году. В 1988-1989 годах проходил военную службу, был режиссером Аудиовизуальной службы ВМФ. Затем он работал как "фриленсер" на несколько телекомпаний, выступил как сценарист, постановщик, монтажер и продюсер нескольких производственных видеофильмов. В 1993 году Роберт Ян Вестдийк снял свой первый фильм - короткометражку "Красный объектив", а в 1995 году поставил игровую дебютную полнометражную картину "Сестренка", с Ким ван Кутен в главной роли. Вестдийк был также соавтором сценария и сопродюсером ленты. Малобюджетная, снятая первоначально на видео, "Сестренка" принесла своему создателю успех и признание - она была удостоена целого ряда призов на международных кинофестивалях в Салониках, Турине, Стамбуле. В 1998 году режиссер поставил молодежную картину "Сибирь", удостоенную на Московском кинофестивале 1999 года Специального приза жюри. В 2005 году на экраны вышла новая работа Роберта Яна Вестдийка - комедия "Филейн говорит 'прости'", по национальному бестселлеру Рональда Гифарта, с Ким Ван Кутен в главной роли.