Рори Калкин родился в Нью-Йорке в 1989 году в актерской семье Калкиных. В семье было семеро детей, и все они снимались в фильмах, однако шірокую известность приобрел только Рори. К своим 20 с небольшим годам молодой актер уже снялся в 15 кинофильмах.Дебютировал Рори Калкин в 1993 году в драме "Добрый сынок" Джозефа Рубина.Спустя год, в 1994 году Калкин снялся в картине "Богатенький Ричи". Там он играл малыша Ричи в дошкольные годы. Рори снимается в фильмах с раннего детства. А вот его первой серьезной и самостоятельной ролью была роль Руди в фильме "Можешь рассчитывать на меня". Эта роль принесла Калкину премию Young Artist Award за лучшую актерскую роль второго плана.В пятнадцать лет он был приглашен для съемок фильма Джейкоба Аарона Эстеса под названием "Жесткий ручей". Рори играл роль мальчика Сэма, которого постоянно задирает местный хулиган.В 2002 году Калкин играл детскую роль своего брата Кирана в фильме "Игби идет ко дну" по сценарию Бёрра Стирса.2005 год был знаменательным в жизни Калкина. В это время он снялся в нескольких картинах. Это были фильмы Дэвида Джейкобсона под названием "Это случилось в долине", где Рори сыграл младшего брата героини картины Лонни, и "Чамскраббер" (роль Чарли).Одной из самых известных ролей Калкина можно назвать Скотта Бартлетта, американского подростка 70-х, безнадежно влюбленного в соседку, в фильме "Роскошная жизнь" режиссера Дерека Мартини. Недавно актер снялся в сиквеле с Нив Кэмпбелл "Крик-4".Премьера в России состоялась в конце апреля 2011 года. Помимо полноэкранных ролей в фильмах, Рори Калкин работает и на телевидении. Среди самых известных работ - сериал "Сумеречная зона", "Убойная служба", "Закон и порядок. Специальный корпус".Помимо актерской деятельности, Рори прекрасно играет на барабанах и хорошо рисует.