Родился Шон Флэнери (Sean Patrick Flanery) в 1965 году, 11 октября, в Лейк-Чарльзе (Луизиана). Мать актера была брокером, а отец работал в качестве продавца медицинского оборудования. Его детство прошло в Хьюстоне (Техас). Обучался в Awty International School, которая является подготовительной школой. Затем последовало обучение в Dulles High School, которую он окончил в 1984 году. Будучи студентом университета Св. Томаса (University of St. Thomas), что находится в Хьюстоне, он начал посещать кружок драмы. Такой интерес к театральному искусству первоначально был вызван симпатиями Шона к девушке, но в последующем это увлечение начало перерастать из простого баловства в стремление стать актером. Флэнери решил перебраться в Лос-Анджелес, чтобы там всерьез заняться карьерой актера. На поиски агента ушло немало времени, поэтому он начал работать официантом. Только по истечении порядка восьми месяцев актер начинает принимать участие в съемках рекламных роликов. В свою очередь, это привело к тому, что он также стал появляться на различных телевизионных шоу. 1987 год ознаменовался дебютом Шона в кино, когда он снялся в киноленте "Сказка о тигре". Но настоящая популярность пришла к актеру пять лет спустя с выходом сериала "Приключения молодого Индианы Джонса", состоящего из пяти сезонов (1992-1996 г.г.). В кино он вернулся в 1995 году, снявшись в таких кинолентах, как "Голос травы", "Пудра", а также "Яростные ангелы". Укрепить свои позиции в киноиндустрии ему помогла главная роль в киноленте "Святые из Бундока" (1999). Роли следовали одна за другой (на его счету уже более 50 фильмов), поэтому порой Шон в год принимал участие в съемках сразу нескольких фильмов. Среди его последних работ можно отметить такие, как "Грешники и святые", "Видения", "Фантом" и т.д.