Стивен Шейнберг окончил Йельский университет, получил степень бакалавра по английской литературе, изучал также страны и культуру Восточной Азии. После окончания университета он работал в съемочных группах фильмов, музыкальных видеоклипов, рекламных роликов; был помощником монтажера, менеджером, координатором, ассистентом режиссера. Со временем Стивен Шейнберг стал независимым продюсером, написал несколько сценариев. Позже он прослушал курс режиссуры в Американском институте кино, во время обучения снял четыре короткометражки, причем либо был автором сценария или принимал участие в сценарной работе. Одна из них, "Патрон" ("The Prom"), привлекла внимание голливудских продюсеров, но отпугнула их смелостью темы. Фильм был отмечен рядом профессиональных призов, в том числе Гран-при в Хьюстоне, открыв молодому режиссеру дорогу в "большое кино". В 1998 году вышла дебютная полнометражная картина Стивена Шейнберга "Ударь меня", с Элиасом Котеасом в главной роли, которая демонстрировалась на многих фестивалях, в том числе в Торонто, Афинах и Стокгольме. После двухлетней работы над сценарием совместно с Эрин Уилсон, по рассказу Мэри Гайтскилл, режиссер по заказу независимой студии приступил к съемкам фильма, в основу которого легли идеи его знаменитой короткометражки. Комедия "Секретарша" - любовная история между адвокатом и его секретаршей, связанных между собой садомазохистскими отношениями, - вышла на экраны в 2002 году, вызвав бурный прием у публики. Главную роль сыграла Мэгги Гилленхааль, названная открытием года. Фильм номинировался на Гран-при в Санденсе, на "Золотого леопарда" в Локарно, а режиссер получил специальный приз жюри фестиваля в Санденсе. Помимо кино, Стивен Шейнберг активно работает как постановщик рекламных роликов, в том числе для "Тайм-Уорнер", "Шанель", "Миллер", снимает он также видеоклипы и преподает в Американском институте кино, в школе кино и телевидения университета Южной Калифорнии, в Колумбийской школе кино.