Тоби Стивенс появился на свет 21 апреля 1969 года в Лондоне, Великобритания. Отец - Роберт Стивенс, мать - Мэгги Смит, известные актёры Британии. Старший брат - Крис Ларкин, тоже выбрал профессию актёра. Когда Тоби исполнилось четыре года, его родители расстались и Тоби с братом остались с матерью. Тоби Стивенс окончил школу в Элдро, затем колледж в Сифорде. Вполне естественно, что Тоби всегда интересовался театром и начальное театральное образование получил в Академии музыкальных и драматических искусств в Лондоне. Начал карьеру актёра Стивенс с должности рабочего сцены в театре Чишестер Фестивал, но уже к 25 годам имел награду Джона Гилгуда в номинации "Лучший актёр" и премию Йена Чарлсона. В 1999 году Тоби получил ещё одну премию за дебют на Бродвее в постановке "Кольцо вокруг луны". В активе Стивенса и такая серьёзная роль в шекспировской постановке, как роль Гамлета. В настоящее время Тоби Стивенс продолжает играть на сцене Бродвея.Первая роль Тоби Стивенса в кинофильме "Орландо" была сыграна им в 1992 году. Уже к 1996 году Стивенс приобрёл известность у широкой публики, в основном благодаря роли в кинофильме ”Двенадцатая ночь или что угодно”. В том же году Тоби сыграл роль в фильме "Хозяйка Уилдфелл-Холла". В 1999 году сыграл Владимира Ленского в киноленте ”Онегин”.В 1998 году Тоби Стивенс приехал в Голливуд с целью продолжить актёрскую карьеру в центре мировой киноиндустрии. Там Тоби Стивенсу не удалось получить какой - либо значимой роли, так как его типаж оказался невостребованным в Голливуде, а его громкая слава актёра Бродвея никого не интересовала. Тогда Тоби вернулся в Лондон, где у него начались проблемы с алкоголем, что отрицательно повлияло на его карьеру. В 2001 году Тоби Стивенс женился на актрисе из Новой Зеландии Анне-Луизе Плоуман, что помогло ему выйти из долгосрочного запоя и вновь всерьёз заняться карьерой. В 2002 году Стивенс снялся в фильме "Умри, но не сейчас", благодаря которому приобрёл мировую славу.В последнее время вышли такие известные фильмы с участием Тоби, как ”Шпионы из Кембриджа” (2003), ”Джейн Эйр” (2006).С женой Анной-Луизой Тоби воспитывает троих детей: сына и двух дочерей.