Владимир Иванович Осенев родился 21 (8) сентября 1908 года в Москве. В 1928 году он окончил Московский промышленно-экономический техникум имени Г.В.Плеханова и музыкальную школу имени С.И.Танеева. Занимался в театральной студии совторгслужащих. В 1930-33 годах Владимир Осенев работал в Свердловском ТЮЗе, а в 1933 году поступил сразу на второй курс школы при театре Вахтангова и в 1937 году стал актером этого театра. Артистический талант позволял ему с блеском исполнять комедийные и водевильные роли, на сцене театре имени Вахтангова он сыграл Фадинара ("Соломенная шляпка" Э.Лабиша), Ротмистра ("Дамы и гусары" А.Фредро), Флоридора ("Мадемуазель Нитуш" Ф.Эрве), Голутвина ("На всякого мудреца довольно простоты" А.Островского), Линьера ("Сирано де Бержерак" Э.Ростана), Доранта ("Мещанин во дворянстве" Мольера), лорда Стэнли ("Ричард III" В.Шекспира). В кино Владимир Осенев снимался с 1934 года, дебютировав ролью немецкого солдата в фильме "Пышка". Актеру доставались в кино главным образом отрицательные персонажи, среди его киноролей - Борахио ("Много шума из ничего", 1956), Катько ("Человек без паспорта", 1965), переводчик ("Вызываем огонь на себя", 1964), Краух ("Майор 'Вихрь'", 1967), фюрер ("Щит и меч", 1968), Тихий ("Бег", 1970), Понс ("Пятьдесят на пятьдесят", 1972), Штюрмер ("Агония", 1974), фон Лейнц ("Товарищ генерал", 1973), Павел Насонов ("Свет в конце тоннеля", 1974).