Дилан Макдермот родился 26 октября 1962 года в Уотербери (штат Коннектикут, США). Там же он и рос под присмотром бабушки, уже подростком переехав к отцу, владельцу небольшого нью - йоркского бара в Гринич - Вилледж. С театром Дилан Макдермот познакомилсяблагодаря мачехе Ив Энслер, преуспевающему драматургу. Она же и вписала в свою пьесу роль для семнадцатилетнего пасынка, положив тем самым начало его сценической карьере. Потом Макдермот учился драматическому мастерству в нью - йоркском университете Фордхэм, после окончания которого попал в труппу 'eighborhood Playhouse'. В бродвейской постановке 'Biloxi Blues' (1985) его заметил агент и подписал с ним контракт. Вскоре молодой актер дебютировал в кино - в фильме о вьетнамской войне 'Гамбургер - Хилл' (1987). Однако после относительной удачи в драме 'Стальные магнолии' (1989), где он сыграл мужа Джулии Робертс (с которой у него был в то время роман), Дилан Макдермот несколько лет играл в фильмах класса Б. Не получив роли в 'Парке Юрского периода' у Стивена Спилберга, он снялся в роли несчастливого напарника Клинта Иствуда в боевике 'На линии огня' (1993), ничуть не потерявшись рядом с маститыми актерами. Последующие же фильмы, за исключением, пожалуй, любовной картины Джоди Фостер 'Домой на праздники' (1995) с Хелен Хант, оказались не слишком удачными. Остается надеяться, что работа на телевидении - в сериале 'Практика' - придаст карьере молодого актера новый импульс, как это случилось с Джоном Клуни после успеха 'Неотложки'.