Рэй Уинстон (Ray Winstone) родился в Лондоне, Великобритания, 19 февраля 1957 года. С двенадцати лет мальчик серьезно занимался боксом и три раза выигрывал чемпионат по боксу среди школьников Лондона. Около 10 лет он участвовал в чемпионатах, выиграв за это время более восьмидесяти призов и медалей. В возрасте 18 лет он обучался в Школе Корона актерскому мастерству. В 1979 году дебютировал в кино драмой "Отбросы" о нелегкой жизни подростков в исправительном учреждении, над которой работал режиссер Алан Кларк. Однако трансляцию киноленты запретило руководство телеканала ВВС, так как сюжет поражал чрезмерной жестокостью. Через два года фильм все-таки прошел в кинотеатрах страны. В том же году Рэй Уинстон сыграл в молодежной киноленте "Квадрофения" режиссера Фрэнка Роддема по мотивам оперы группы The Who. Затем в течение 15 лет актер снимался в основном в проходных фильмах и телевизионных постановках.В 1994 году его пригласили исполнить серьезную роль в драме "Божья коровка" Кена Лоуча, но известность актеру принесла роль брутального алкоголика Рэймонда в кинофильме "Ничего через рот", который был снят Гэри Олдменом в 1997 году. Эта лента являлась дебютной для режиссера. Рэй получил за исполненную роль приз Британской киноакадемии как лучший актер. Подобных персонажей он сыграл довольно много, к примеру, в криминальной ленте "Авторитет" исполнил роль гангстера Дейва, а в триллере "Сексуальная тварь" играл лондонского бандита Гэри. В 2001 году Рэй Уинстон снялся в психологической драме "Последние распоряжения" режиссера Фреда Скепси вместе со знаменитыми актерами Бобом Хоскинсом, Майклом Кейном, Хелен Мирен и Томом Кортни. Уинстон также появился в таких популярных картинах, как "Холодная гора", "Хранитель времени", "Игра Рипли", "Агнесс Браун" и др.